МИНИСТЕРСТВО  ОБРАЗОВАНИЯ  РОССИЙСКОЙ  ФЕДЕРАЦИИ

УРАЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ им. А. М. ГОРЬКОГО

 

 

 

 

 

 

 

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО СПЕЦИАЛЬНОМУ КУРСУ

ХИМИЯ ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

 

для самостоятельной работы магистрантов 1 и 2 года обучения

химического факультета

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Екатеринбург

2002

 

Методические указания подготовлены кафедрой

органической химии

 

 

 

 

Составитель: Ю. Г. Ятлук

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Уральский государственный университет

2002

Химия элементоорганических соединений является фундаментальной научной дисциплиной, изучающей соединения углерода, содержащие связь элемент-углерод. В более широком смысле слова к элементоорганическим соединениям относят также соединения, в которых имеется связь металл-неметалл-углерод, где неметалл, как правило, кислород, азот, сера. Такие соединения принято называть органическими соединениями элементов. С другой стороны, соединения, содержащие связи углерода с азотом, кислородом, серой и галогенами обычно к элементоорганическим соединениям не относят. В настоящем курсе рассмотрены как элементоорганические, так и органические соединения элементов. Определенное внимание уделено соединениям серы и галогенов в необычных валентностях. При изучении курса студенты знакомятся с наиболее важными законами, связывающими строение и свойства элементоорганических соединений, а также с их применением в промышленности, сельском хозяйстве и в других областях человеческой деятельности.

При освоении курса химии элементорганических соединений студенты должны научиться:

– верно называть используемые соединения в точном соответствии с правилами рациональной номенклатуры, номенклатуры ИЮПАК, знать их тривиальные названия;

– различать основные классы элементоорганических соединений, разобраться в особенностях их строения, способах получения, понять взаимосвязь химических и физических свойств, знать области применения;

– делать разумные предположения относительно механизмов химических реакций с участием элементоорганических соединений и использовать эти знания для предсказания возможных условий протекания химических реакций;

Основой успешного решения этих задач является добросовестное отношение к аудиторным занятиям (лекциям, семинарам, коллоквиумам). Необходима также самостоятельная домашняя работа (подготовка к семинарским занятиям, коллоквиумам, выполнение контрольных работ). Обязательна самостоятельная проработка материала, не читаемого на лекциях.

Краткая программа курса

 

Классификация элементоорганических соединений (металлоорганические соединения: соединения со связью металл-углерод, соли, соединения с анион-радикалами; органические соединения щелочных металлов: алкоксиды, хелаты b-дикарбонильных соединений). Строение. Номенклатура. Физические свойства. Методы получения.

Литийорганические соединения в органическом синтезе. Присоединение к кратным связям. Реакции замещения. Перегруппировки. Реакции литий (натрий, калий) органических соединений с анион-радикалами. Реакции амидов и алкоксидов лития, натрия и калия. Зависимость реакционной способности хелатов от щелочного металла его образующего.

Металлоорганические соединения щелочноземельных металлов (диалкил(арил) производные, алкил(арил)металлгалогениды). Строение. Номенклатура. Физические свойства. Методы получения.

Магнийорганические соединения в органическом синтезе. Присоединение к кратным связям. Реакция замещения. Перегруппировки. Синтез других металлоорганических соединений. Кальций и барийорганические соединения. Алкоксиды магния. Магнийнафталин. Метоксимагнийметилкарбонат.

Медьорганические соединения. Диалкилкупратлития. Ацетилениды меди. Строение. Номенклатура. Методы получения, реакции. Алкоксиды меди. Медные хелаты на основе b-дикарбонильных соединений. Ацилаты серебра.

Цинк-, кадмий- и ртутьорганические соединения. Строение. Методы получения и реакции. Реакция С.Н.Реформатского. Катализ соединениями ртути. Двойственная реакционная способность a-меркурированных карбонильных соединений.

Алюминийорганические соединения. Свойства, методы получения, реакции. Гидриды алюминия в органическом синтезе. Промышленное значение алюминийорганических соединений. Таллийорганические соединения. Моно-, ди-, триалкил(арил)таллийорганические соединения. Алкоксиды, хелаты, ацилаты одновалентного таллия в органическом синтезе.

Германий-, олово- и свинецорганические соединения. Свойства, методы получения и реакции. Промышленное применение органических соединений свинца. Гидридные соединения олова. Соединения двухвалентного свинца, соединения со связью свинец-свинец.

Бороводороды и их производные в органическом синтезе. Органилбораны. Соли органоборатов, их применение в органическом синтезе. Галогениды бора и их реакции. Алкокси- и ацилоксибораны, их получение и свойства.

Кремнийорганические соединения (соединения со связями кремний-галоген, кремний-водород, кремний-кислород, кремний-азот, кремний-углерод, кремний-кремний и кремний-металл). Методы получения, реакции, свойства. Полимеры на основе кремнийорганических соединений.

Фосфорорганические соединения разной валентности, степени окисления и координационного числа. Сравнение реакционной способности с соединениями мышьяка, сурьмы и висмуты. Применение органических соединений фосфора в промышленности, неорганических – в органическом синтезе.

Органические соединения серы: тиолы, сульфиды, полисульфиды, соли сульфония, сульфоксиды, сульфоны, сульфеновые, сульфоксиловые, сульфиновые, сульфоновые кислоты. Органические сульфиты и сульфаты. Тиокарбонильные соединения. Селено- и теллурорганические соединения. Свойства, методы получения, реакции. Аналогия с органическими  соединениями серы, отличия. Смешанные соединения серы и селена.

Соединения, содержащие галогены в виде положительно заряженных атомов. Соли йодония, йодозо- и йодопроизводные. Аналогичные соединения брома и хлора. Хлорная кислота и ее производные в органической химии.

Специфика синтеза фторорганических соединений. Специальные фторирующие агенты. Фторированные углеводороды в промышленности, фторсодержащие полимеры. Биологически активные фторорганические соединения.

Органические соединения переходных металлов, s- и p-комплексы. Реакции внедрения, перегруппировки. Алкоксиды переходных металлов. Стерический контроль. Реакции полимеризации. Биологические системы с участием переходных металлов.

         Общие проблемы химии элементоорганических соединений. Специфика синтезов и использования. Взаимосвязь реакционной способности с положением элемента в периодической системе. Возможности регулирования реакционной способности путем изменения валентности и степени замещения металлов и неметаллов. Прогресс методов химии элементоорганических соединений.


Планы семинарских занятий

 

Семинар 1

 

Классификация органических соединений щелочных металлов. Металлоорганические соединения (соединения со связью Ме-С), соли щелочных металлов с анион-радикалами; органические соединения щелочных металлов (алкоксиды , хелаты b-дикарбонильных соединений. Строение, номенклатура, физические свойства. Методы получения.

Литийорганические соединения в органическом синтезе. Присоединение к кратным связям (С=С, С=О, С=N). Реакции замещения. Перегруппировки. Реакции литий-(натрий, калий)органических соединений. Анион-радикальные соединения переходных металлов и их реакции. Реакции амидов и алкоксидов лития, натрия, калия. Зависимость реакционной способности хелатов от природы щелочного металла его образующего.

 

Семинар 2

 

Классификация металлоорганических соединений щелочноземельных металлов диалкил-(арил)производные, алкил(арил)металлгалогениды). Строение. Номенклатура. Физические свойства. Методы получения.

Магний органические соединения в органическом синтезе. Присоединение к кратным связям (С=С, С=О, C=N). Реакции замещения (галогены, алкоксигруппы). Перегруппировки. Синтез других металлоорганических соединений. Кальций- и барийорганические соединения.

Алкоксиды магния. Магний-нафталин. Метоксимагнийметилкарбонат.

 

Семинар 3

 

Медьорганические соединения. Диалкилкупратлития. Ацетилениды меди. Строение, номенклатура. Методы получения, реакции. Алкоксиды одно- и двухвалентной меди. Медные хелаты на основе b-дикарбонилъных соединений. Ацилаты серебра. Комплексы меди в органическом синтезе.

 

Семинар 4

 

Цинк-, кадмий- и ртутьорганические соединения. Строение, методы получения, свойства. Реакция Реформатского. Катализ соединениями ртути. Двойственная реакционная способность a-меркурированных карбонильных соединений.

 

Семинар 5

Алюминийорганические соединения. Свойства, метода получения, реакции. Гидриды алюминия в качестве восстановителей. Алкоксиды алюминия в органическом синтезе. Промышленное значение алюминийорганических соединений.

Таллийорганические соединения. Моно-, ди-, триалкил(арил)таллийорга­нические соединения. Алкоксиды, хелаты, ацилаты одновалентного таллия в органическом синтезе.

Семинар 6

Олово- и свинецорганические соединения. Свойства, методы получения и реакции. Промышленное применение органических соединений свинца. Гидридные соединения олова. Соединения двух-, трехвалентного свинца, соединения со связью Рbb.

Семинар 7

 

Бороводороды и их производные в органическом синтезе. Органилбораны. Соли opгaнoбoратов, их применение в органическом синтезе. Галогениды бора и их реакции. Алкокси- и ацилоксибораны – получение и реакции.

Кремнийорганические соединения (соединения со связями кремний-галоген, кремний–водород, кремний–кислород, кремний–азот, кремний–углерод, кремний–кремний и кремний–металл). Методы получения реакции, свойства. Полимеры на основе кремнийорганических соединений.

 

Семинар 8

 

Фосфорорганические соединения: производные пентакоординированного фосфора, производные фосфорной кислоты (эфиры, амиды), производные полифосфорных кислот, производные фосфоновой кислоты, производные фосфиновой кислоты, третичные фосфиноксиды, Соединения трехвалентного фосфора. Галогениды фосфора. Мышьяк, сурьма, висмут и их элементоорганические соединения.

 

Семинар 9

 

Органические соединения серы: тиолы, сульфиды, полисульфиды, соли сулъфония, сулъфоксиды, сульфоны, сульфеновые кислоты, сульфоксиловые кислоты, сульфиновые кислоты, сульфоновые кислоты. Органические сульфиты и сульфаты. Тиокарбонильные соединения. Реакции элементарной серы, хлористого тионила и хлористого сульфурила.

Селено- и теллуроганические соединения. Свойства, методы получения, реакции. Аналогии с органическими соединениями серы, отличия. Смешанные соединения, содержащие серу и селен.

 

 

 

Семинар 10

 

Соединения, содержащие галогены в вице положительно заряженных атомов. Соли йодония, йодозо- и йодопроизводные. Аналогичные соединения брома и хлора. Хлорная кислота и ее производные в органическом синтезе.

Специфика синтеза фторорганических соединений. Специальные фторирующие агенты. Фторированные углеводороды в промышленности, фторсодержащие полимеры. Биологически активные фторорганические соединения.


Задачи для самостоятельного решения

 

Задачи к семинару 1

 

1. Осуществить превращение RCНО ® RCOR’ через диоксоланы, 1,3-дитианы и имидазолидины.

2. Рассмотреть пути синтеза кетонов непосредственно из карбоновых кислот.

3. Получить дибензил из диметилбензиламина.

4. При обработке суспензии лития в цетане хлористым трет-бутилом с последующим пропусканием углекислого газа и разрушением образовавшейся смеси водой, в ЯМР 1Н спектре реакционной смеси наблюдаются два сигнала с химическим сдвигом 1,07 и 0,85 м.д. соответственно и соотношением интегралов 4.67:1. Как прошла реакция?

5. Осуществить превращение:

RCH2COOH ® RC(CH3)2COOH

Сравнить с промышленным методом получения высших изокислот.

6. Получить дибензоилметан из стирола (рассмотреть варианты).

7. Синтезировать диэтилацеталь акролеина из аллилэтилового эфира.

8. Сравнить возможности прямого металлирования бензола и толуола в подгруппе щелочных металлов.

 

Задачи к семинару 2

 

1. Рассмотреть возможности протекания взаимодейсвия трифторацетальдегида с магнийорганическими соединениями.

2. Сравнить методы синтеза пропионового альдегида из различных производных муравьиной кислоты.

3. Написать схемы процессов метилкетонов с магнийорганическими соединениями, алкиламидами и алкоксидами магния, а также магний-нафталином.

4. Охарактеризовать возможности взаимодействия гексагалогенобензолов с метилмагнийиодидом в зависимости от используемого галогена.

5. Синтезировать винилмалоновый эфир из бутиролактона.

6. Рассмотреть реакции берилийорганических соединений в зависимости от строения органического радикала.

7. Сравнить реакционную способность фенилацетиленидов щелочноземельных металлов в зависимости от положения металла в периодической системе.

 

Задачи к семинару 3

 

1. Получить 6-оксогептановую кислоту из адипиновой.

2. Получить бутанол-2 из пропанола-2.

3. Из пропаргилового спирта получить этиловый эфир 3,4-пентадиеновой кислоты.

4. Из бензонитрила получить 2,6-дифеновую кислоту.

5. Из гексафторпропилена получить 2-бромперфторпропан.

6. Рассмотреть возможности реакций взаимодействия карбоксилатов серебра с галогенами.

7. Получить хлорбензол из анилина без диазотирования.

 

Задачи к семинару 4

 

1. Получить метилацетоуксусный эфир и метилацетилацетон, используя одно и тоже сырьё.

2. Получить метилметакрилат из диметилоксалата.

3. Получить метилаллилкетон из ацетонитрила.

4. Получить коричную кислоту без использования реакции Перкина.

5. Представить характер окисления циклических кетонов при катализе солями ртути.

6. Получить стирол из фенилуксусного альдегида.

7. Получить изопропилацетамид из пропилена.

 

Задачи к семинару 5.

 

1. Используя алюминийорганические соединения, получить масляный альдегид, бутиламин и бутилвиниловый эфир.

2. Синтезировать триацетилметана всеми возможными способами.

3. Получить фенилмалоновый альдегид из коричного альдегида.

4. Из метилхлороформа синтезировать 1,1-диэтоксиэтилен.

5. Из циклогесанола синтезировать циклопентанкарбоновую кислоту и её альдегид.

6. Синтезировать из стирола 1,4-дифенилбутадиен.

7. Рассмотреть возможности синтеза сложных эфиров глицидола с использованием соединений таллия, сравнить метод синтеза со способами, применяемыми в промышленности.

 

Задачи к семинару 6

 

1 Сравнить восстановление хлорангидридов валериановой и аллилуксусной кислот с помощью гидридов олова.

2. Из малоновой кислоты получить ацетон, молочную кислоту, уксусный альдегид.

3. Из пропионовой кислоты получить этанол, этилен и хлористый и йодистый этилы.

4. Из этиламина получить метилацетамид.

5. Из гептанола получить 4-оксогептановую кислоту

6. Сравнить промышленные методы получения тетраэтилсвинца. Рассмотреть возможные замены этого соединения в производстве высокооктановых бензинов.

 

Задачи к семинару 7

 

1. Из метилэтилкетона получить бутинол и диэтилкетон.

2. Получить из ацетона трипропилкарбинол.

3. Из триметилбората и нафталина получить b-нафтол.

4. Из фенилтриметилсилана синтезировать бензофенон.

5. Из триметилаллилсилана получить 1,1-диметилбутен-4-ол-1.

6. Получить из малонового эфира фенилпропионовую кислоту.

7. Из ацетона синтезировать изопропиламин.

8. Сравнить методы получения силиловых эфиров енолов

 

Задачи к семинару 8

 

1. Получить винилтрифенилфосфоний бромид. Описать его взаимодействие с салициловым альдегидом.

2. Предложить синтез дифенилфосфинлития, использовать его для дезалкилирования анизола и фенетола, объяснить различия.

3. Описать взаимодействие метилового эфира пировиноградной кислоты с триметилфосфитом.

4. Рассмотреть взаимодействие триэтилфосфита с ортозамещенными нитробензолами.

5. Рассмотреть изменение характера взаимодействия гексаметапола с циклогексаноном при различном времени взаимодействия

6. Сравнить методы получения моно-, ди- и триэфиров фосфорной и фосфористой кислот.

 

Задачи к семинару 9

 

1. Предложить метод получения дибутилсульфата из доступных реагентов.

2. Из бензолсульфохлорида получить метилфенилсульфон.

3. 2,4-Динитрофенилсульфенилхлориды используются для идентификации органических соединений, описать каким образом.

4. Описать реакции взаимодействия алкилбензолов с тионилхлоридом в присутствии пиридина.

5. Получить 4-диметиламинопиридин из пиридина.

6. Написать схему взаимодействия серы с кумолом в присутствии сильного основания.

 

Задачи к семинару 10

 

1. Предложить метод синтеза арилфторидов без использования тетрафторборатов диазония.

2. Используя диэтиламин и трифторхлорэтилен, получить метилфторид.

3. Описать взаимодействие трифторметилфенилкетона с трифенилфосфином и хлордифторацетатом натрия.

4. Используя энантовую и перфторэнантовую кислоты, получить полуфторированный додекан.

5. Сравнить реагенты прямого фторирования углеводородов, выбрать наиболее доступный лабораторный реагент.

6. Использование хлорной кислоты вместо кислот Льюиса. Провести сравнение реакционной способности субстратов.


Планы коллоквиумов

 

Коллоквиум 1. Металлоорганические соединения

        

         Образование углерод–углеродных связей в реакциях маталлоорганических соединений. Реактивы Гриньяра как электрофилы. Алкилирование (реакции с карбонильными соединениями, нитрилами, азометинами, a,b-ненасы­щенными соединениями и пр). Другие металлоорганические соединения и электрофилы (литий-, цинк-, кадмий- и медьорганические соединения).

         Реакции нуклеофилов (производные лития, натрия, магния). Алкинильные соединения меди.

         Реакции алкоксидов металлов (трет-бутилат калия, разветвленные алкоксиды натрия, алкоксиды таллия). Катализ реакций алкоксидами, металлы с высокими координационными числами (алюминий, титан, ванадий, хром). Амиды щелочных и щелочноземельных металлов как основания, их реакции (амиды лития и магния). Амидирование амидами титана или системами четыреххлористый титан (кремний, олово) – амин.

         Карбоксилаты металлов. Карбоксилаты серебра, свинца, таллия и висмута – специфические реагенты органического синтеза

 

Коллоквиум 2. Органические соединения неметаллов

 

         Гидроборирование комплексными боранами и алкилборанами. Реакции борорганических соединений (превращение в спирты, амины, галогенпроизводные). Термические превращения, реакции с кислотами и оксидом углерода. Гидроборирование непредельных соединений.

         Фосфорорганические реагенты. Образование двойных углерод–углеродных связей (реакция Виттига). Превращения функциональных групп (замена гидроксила на галоген, образование амидов, сложных эфиров и пр.) сравнение реакционной способности реагентов Виттига в V подгруппе периодической системы.

         Восстановление азотсодержащих функций с помощью соединений трехвалентного фосфора.

         Кремнийсодержащие реагенты. Реакции с участием карбанионов, стабилизированных кремнием. Реакции с участием кремнийорганических соединений, имеющих непредельные радикалы. Силильные эфиры енолов, их получение и применение в органическом синтезе. Силильная защита спиртов. Восстановление с помощью гидридных силанов.


График контрольных мероприятий

 

Контрольное занятие и его тема

Литература

1

Семинар 1. Соединения щелочных металлов.

[1, 2 стр. 7-38]

2

Семинар 2. Соединения щелочноземельных металлов.

[2 стр. 39-59, 3]

3

Семинар 3. Органические соединения меди и серебра.

[4]

4

Семинар 4. Цинк-, кадмий- и ртутьорганические соединения.

[2 стр. 59-95, 5, 6]

5

Семинар 5. Алюминий и таллийорганические соединения.

[2 стр. 96-154, 7]

6

Семинар 6. Олово- и свинецорганические соединения.

[2 стр. 155-220, 8]

7

Коллоквиум 1. Металлоорганические соединения.

См. выше.

8

Семинар 7. Бор- и кремнийорганические соединения.

[7, 9 стр. 66-537, 10, 11]

9

Семинар 8. Фосфорорганические соединения

[2 стр. 221-239, 12-14]

10

Семинар 9. Органические соединения серы.

[9 стр. 12-65, 13 стр.130-707]

11

Семинар 10. Фторорганические соединения, соединения галогенов высших валентностей.

[15-18]

12

Коллоквиум 2. Органические соединения неметаллов.

См. выше.

 


Изменение и введение функций в химии элементоорганических соединений

 

1. Реакции без изменения степени окисления

В ¯  Из ®

->C-H

>C=CR-H

RC=CH

Ar-H

R-M

->C-H

 

 

 

 

1-1

>C=CR-M

 

1-2

 

 

 

RC=C-M

 

 

1-3

 

 

Ar-M

 

 

 

1-4

 

R-M

1-5

 

 

 

 

->C-B<

 

 

 

 

1-6

->C-P<

 

 

 

 

1-7

->C-Si<-

 

 

 

 

1-8

Характерные примеры

                   M             H2O

1-1            R-X ¾® R-M ¾® R-H

                                         

                 C2H5COOH

(C6H13)3B ¾¾¾¾® C6H14

                   диглим

                         H2O

 ArSO3H ¾® ArH

 

1-2

 

                            Na

1-3    PhC=CH  ¾® PhC=CNa

                           BuLi

AlkC=CH  ¾® PhC=CLi

        

                            Cu(NH3)4+

         PhC=CH  ¾¾¾¾® PhC=Cu

 

1-4

1-5                       C6H5Na

         C6H5CH3 ¾¾¾¾® C6H5CH2Na

 

        

                              t-BuOK

CH3SOCH3 ¾¾¾® CH3SOCH2K

                CH3ONa

CH3NO2  ¾¾¾® NaCH2NO2

                             t-BuOK

PhCH2COOt-Bu ¾¾¾® PhCHKCOOt-Bu

1-6              BF3.OEt2

         PhLi ¾¾¾® Ph3B

1-7                      PCl3

         i-PrMgCl ¾¾® i-Pr2PCl

1-8

 

2. Реакции восстановления

В ¯  Из ®

->C-X

ROZ

>C=C<

->C-Li

2-1

 

 

->C-Mg-

2-2

2-3

 

->C-Zn-

2-4

 

 

->C-Al<

 

 

2-5

->C-B<

 

 

2-6

->C-P<

 

 

2-7

->C-Si<-

 

 

2-8

Характерные примеры

2-1             Li

         RX ¾® RLi

        

2-2            Mg

         RX ¾® RMgX

2-3                                Mg

         CH3OSO2OCH3 ¾®  CH3MgOSO2OCH3

        

2-4                                        Zn

CH3CH=CHCH2Br  ¾® CH3CH=CHCH2ZnBr

2-5   

        

2-6                           H3B.SMe2

         BuCH=CH2 ¾¾¾¾® (C6H13)3B

        

  

 

2-7     PhPH2  + CH2=CHCN ¾® PhP(CH2=CHCN)2

                                               H2PtCl6

2-8     RCH=CH2 + HSiMe3 ¾¾¾® RCH2CH2SiMe3

 

3. Реакции окисления

В ¯  Из ®

ArH

RM

RB<

RX

 

3-1

3-2

ROH (R)

 

3-3

3-4

RNH2

 

3-5

3-6

RPX2

3-7

3-8

 

RS-, SO2-, SO3-

 

3-9

3-10

Характерные примеры

3-1    

        

        

3-2    

        

                      Br2

(Bu)3B ¾® BuBr

 

3-3    

        

                PhCOOt-Bu

PhMgBr ¾¾¾¾¾® PhOt-Bu

 

3-4            H2O2

R3B ¾® ROH

        

3-5                           ClNH2

PhCH2MgCl ¾¾® PhCH2NH2

                  

3-6

        

                             AlCl3

3-7     PhH + PCl3 ¾¾® PhPCl2

        

3-8     BuLi + 3PCl3 ® Bu3P

        

3-9 

        

                                SO2

C12H25MgBr ¾¾®  C12H25SO2H

                SO2Cl2

PhMgCl  ¾¾® PhSO2Cl ¾® PhSO3H

        

3-10

        

 

 

 

 

 

Литература

 

1. Талалаева Т.В., Кочешков К.А. Методы элементоорганической химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий. Кн.1-2, М., из-во АН СССР, 1963.

2. Общая органическая химия. Т.7, М., Химия, 1984.

3. Иоффе С.Т.. Несмеянов А.Н. Методы элементоорганической химии (магний, бериллий, кальций, стронций, барий). М., из-во АН СССР, 1963.

4. Кери Ф., Сандеберг Р. Углубленный курс органической химии. М., Химия, 1981, т. 2, стр. 165-184.

5. Шевердина Н.И., Кочешков К.И. Методы элементоорганической химии. Цинк, кадмий. М., Наука, 1964.

6. Макарова Л.Г. Несмеянов А.Н. Методы элементоорганической химии. Ртуть. М., Наука, 1965.

7. Несмеянов А.Н., Соколик Р.А. Методы элементоорганической химии. Бор, алюминий, галлий, индий, таллий. М., Наука, 2 т. 1964.

8. Кочешков К.А., Землянский Н.И., Шевердина Н.И. и др. Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец. М., Наука, 1968.

9. Общая органическая химия. М., Химия, т. 6, 1984.

10. Андриянов К. А. Методы элементоорганической химии. Кремний. М., Наука, 1968.

11. Михайлов Б.М., Бубнов Ю.Н. Бороорганические соединения в органическом синтезе. М., Наука, 1977.

12. Общая органическая химия. М., Химия, т. 4, 1983, стр.595-719.

13. Общая органическая химия. М., Химия, т. 5, 1984.

14. Нифантьев Э.Е. Химия фосфорорганических соединений. М., Химия, 1971.

15. Общая органическая химия. М., Химия, т. 1, 1981, стр.622-719.

16. Гублицкий М. Химия органических соединений фтора. М. Госхимиздат, 1961.

17. Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора. М. Издатинлит, 1972.

18. Дорофеенко Г.Н., Жданов Ю.А., Дуленко В.И. и др. Хлорная кислота и её соединения в органическом синтезе. Ростов, из-во РГУ, 1965.

 

Дополнительная литература

 

1. Рохов Ю., Херд Д., Льюис Р. Химия металлоорганических соединений. М., Издатинлит, 1963.

2. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М., Мир, т. I-VII, 1970-1978.


Содержание

 

Введение                                                                                                                      3

Краткая программа курса                                                                                           4

Планы семинарских занятий                                                                                      6

Задачи для самостоятельного решения                                                                     9

Планы коллоквиумов                                                                                                14

График контрольных мероприятий                                                                         16

Литература                                                                                                                  21